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尿嘧啶类化合物的表征

日期: 2017-10-17
本章所合成的三种尿嘧啶类化合物分别为 6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶(DAU,6-氨基-1-甲基尿嘧啶(MAU)和 6-氨基-1-甲基硫尿嘧啶(MATU),其结构如图2-1 所示。
 

 

 

  三种尿嘧啶类化合物的表征结果如下。6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶,白色固体,熔点 303℃,产率 95.8%。1H-NMR δH (500 MHz,DMSO):6.78 (s, 2H, NH2), 4.69 (s, 1H, CH), 3.24 (s, 3H, NCH3), 3.07 (s, 3H, NCH3)。6-氨基-1-甲基尿嘧啶,淡黄色固体,熔点 306℃,产率 93.2%。1H-NMR δH (500 MHz,DMSO):  10.33(s, 1H, NH), 6.78 (s, 2H, NH2), 5.77 (s, 1H, CH), 3.17 (s, 3H, NCH3)。6-氨基-1-甲基硫尿嘧啶,白色固体,熔点 281℃,产率 96.7%。1H-NMR δH (500 MHz,DMSO):  11.82 (s, 1H, NH), 7.00 (s, 2H, NH2), 4.88 (s, 1H, CH), 3.68 (s, 3H, NCH3)。

 

  加热减量是 PVC 热稳定剂的一项重要指标[16],本文采用热重分析仪测定了上述合成的三种尿嘧啶化合物的热失重量,结果如表2-3所示。从表中可以看出,三种化合物在 200℃时基本都是稳定的,相对最不稳定的 MAU 的失重量也小于3%,而这三种化合物的最快分解温度(Trpd)都在 300℃左右。众所周知,PVC的加工温度一般在 160-200℃之间。表 2-3 中数据表明这三种尿嘧啶化合物在PVC 加工温度下是稳定的,符合作为 PVC 热稳定剂的基本条件。

 

 

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